劉備得了徐州，曹操放心不下，寫信給在徐州的車胄，令他暗中對付劉備。車胄設計欲害劉備，結果被關雲長斬了。劉備擔心曹操來犯，便寫信約袁紹一起對付曹操。曹操大怒，當即命劉岱、王忠進兵徐州。
兩軍一交戰，關羽擒了王忠，張飛擒了劉岱。劉備又怕曹操再來，便讓關羽守下邳，保護兩位夫人；孫乾、麋竺等人守徐州；自己與張飛駐在小沛。
果然，曹操見劉岱兵敗，便親率大軍進攻劉備。劉備向袁紹求救，袁紹卻因此時自己幼子患病而方寸大亂，根本無心大事。曹操很快攻破了小沛。劉備落荒而逃，匆忙間往冀州投奔袁紹去了。張飛找不見劉備，便帶了幾個隨從，進了芒碭山。
曹操又攻下徐州，準備進攻下邳。曹操愛惜關羽的武藝人才，想讓他歸降。曹操知道關羽義氣深重，不會輕易投靠自己，便先擊潰關羽的軍隊，將關羽團團圍困在一座小山上，然後派與關羽有交情的大將張遼前去勸降。
關羽見了張遼，大怒道：「我視死如歸，不必多言。你快回去，我馬上下山應戰！」張遼笑道：「我兄此言不怕被天下恥笑嗎？」關公道：「我爲忠義而死，如何會受人恥笑？」張遼道：「你當日和劉皇叔結爲兄弟，誓同生死。現在皇叔不過暫時失利，你卻要戰死，這不過是匹夫之勇，不算什麼義氣。不如先降了曹公，等有了皇叔音訊，就去投奔。這樣，一可以保全兩位夫人，二不背桃園盟誓，三可留得有用之身。請你細細考慮一下吧。」關羽想了想道：「我有三事，丞相答應，我便歸降。不然，只有戰死。」張遼道：「丞相寬宏大量，有什麼不能答應的呢？請問是哪三事？」關羽道：「第一，我只降漢帝，不降曹操；第二，照舊發給皇叔俸祿，奉養兩位嫂嫂；第三，我得到皇叔消息，再遠也要去投奔。此三事，缺一不可。」
張遼回去稟報，曹操聽了搖頭道：「前兩件不難辦到，答應了第三條，我養雲長有什麼用呢？」張遼道：「劉備對他不過恩重，丞相如果對雲長更好，怕他不服嗎？」曹操一想也有道理，便答應了。
關羽來見曹操，謝過不殺之恩；又重新說了三事，叫曹操不可反悔。曹操只得允諾。
一路上，曹操爲了試探關羽，特意只安排一間房子讓關羽和嫂子同住。關羽於是手舉燭火立於門外，通宵達旦，毫無倦意。到了許昌，曹操撥了一座大宅院給關羽。關羽把它分爲兩院，請兩位嫂嫂住在里院。曹操送給他不少金銀器皿和綾羅綢緞，還送給他十幾名美女。關羽把財物都交給嫂嫂收藏，把這些女子都安排在里院，侍候嫂嫂，又三日一次在內院門外向二位皇嫂問安。曹操知道了，越發敬重關羽的爲人。
曹操見關羽的戰袍舊了，就命人做了一件全新的給他。關羽將新袍穿在裡面，外面仍穿舊袍。曹操笑道：「雲長何必如此節儉？」關羽道：「舊袍子是皇叔所贈，我不敢因爲有了丞相的新袍，便忘了哥哥的舊袍。」曹操又把呂布騎的赤兔馬送給他，關羽非常高興，向曹操拜謝道：「有了這匹馬，我就可以更快與兄長見面了。」曹操雖然讚嘆關羽的義氣，心裡卻有些不快。
不久，袁紹來攻曹操。袁紹的大將顏良武藝非凡，曹操令呂布降將宋憲、魏續出戰，不到三回合，都被顏良斬了。大將徐晃出馬，不到二十回合，也敗下陣來。謀士程昱獻計道：「劉備肯定在袁紹那裡。如果讓關羽斬了顏良，袁紹定會殺了劉備。劉備一死，關羽就不會再走了。」曹操大喜，便派人去請關羽。
這天，顏良又來搦戰。曹操引關羽同往土山上觀戰。曹操指點山下兵馬雄壯，關羽道：「以我看來，不過是土雞瓦犬罷了！」曹操道顏良不可輕視，關羽起身道：「我雖不才，願去萬軍中取他首級，來獻丞相！」關羽提青龍刀，憤然上赤兔馬，直衝袁紹軍中。顏良還沒來得及問來將是誰，被關羽快馬衝到跟前，手起刀落，斬於馬下。關羽隨即割下顏良首級，拴在馬頸下，飛身上馬，提刀出陣，如入無人之境。袁兵大驚，不戰自亂。曹操乘勢攻擊，袁軍大敗。衆將皆稱頌關羽，曹操道：「將軍真神人也！」關羽道：「我何足道哉！我弟張翼德在百萬軍中取上將之頭，如探囊取物一般。」曹操大驚，回顧吩咐左右，今後如遇張翼德，不可輕敵。
袁紹失了顏良，便派另一名將文丑帶兵前來報仇。曹操陣中張遼、徐晃出馬，截住廝殺。文丑張弓搭箭，一箭射中張遼頭盔，一箭射中戰馬，張遼跌落在地。徐晃來救，又被文丑殺敗。正在危急之際，關羽飛馬趕到。戰不到三回合，文丑心裡一慌，回馬想逃，被關羽從腦後一刀劈死。
袁紹的軍士回去報告，殺死顏良和文丑的都是一個紅面長須的將軍。袁紹記得那紅面長須的猛將是劉備的二弟關羽，非常生氣，要殺劉備。劉備分辯道：「曹操本來就忌恨我，現在他知道我在您這兒，怕我幫您，所以特意讓雲長殺死二將，這不過是想借您的手殺我罷了。」袁紹是個沒主意的人，聽了劉備的話，也覺得有理。劉備又道：「雲長知道我在這裡，一定會很快趕來。我們兄弟二人一齊助您破曹，爲顏良、文丑報仇，如何？」袁紹道：「我知道得了雲長，勝過顏良、文丑十倍。」劉備當即修書。
這時，曹操回了許都，雙方便暫且收兵。回許都後，有探馬來報汝南黃巾作亂，曹洪抵敵不住。關羽於是主動請戰前往汝南。來到汝南，關羽遇到劉備舊部孫乾。孫乾告知關羽，劉備現在袁紹處。關羽聽了，心急如焚，立刻準備前往投奔。