漢朝丞相陳平，是陽武縣戶牖鄉人。陳平少年時期家境貧寒，但是非常喜歡讀書，家裡有田地三十畝，他單獨與哥哥陳伯住在一起。哥哥陳伯平時下地耕田，聽任陳平外出求學。陳平長得又高又大，儀表堂堂。有人問陳平：「你家那麼貧窮，你到底吃了什麼東西，竟然胖成這樣？」陳平的嫂子對他不顧家庭、不事生產的做法耿耿於懷，說道：「也不過是吃一些糠里的粗屑罷了。有個這樣的小叔子，倒不如沒有。」陳伯聽到這樣的話，就把妻子趕出家門休棄了。
到了陳平長成大人，可以娶妻的時候，富裕人家沒有肯把女兒嫁給他的，而迎娶窮人家的女兒，陳平也覺得羞恥。過了很長時間，戶牖鄉有個富人張負，他的孫女嫁過五次，每個丈夫都死了，再沒有人敢娶她爲妻。陳平卻很想娶她。鄉里中有喪事，陳平由於家境貧寒，所以在幫助人家料理喪事的時候，總是早去晚歸。張負在喪家見到陳平，對身軀偉岸的他格外垂青，陳平也由於這個原因很晚才離開。張負跟隨陳平來到他家中，他家就住在靠著外城牆的偏僻巷子裡，把破蓆子當作門，可是門外卻有很多貴人馬車留下的車轍。張負回去以後，對兒子張仲說：「我想將孫女嫁給陳平。」張仲說：「陳平非常貧窮，又不從事生產活動，全縣的人都嘲笑他平時的所作所爲，您爲什麼偏偏要把孫女嫁給他呢？」張負說：「像陳平這樣相貌堂堂的人哪裡會一直貧賤下去呢？」他最終還是把孫女嫁給了陳平。由於陳平家裡窮困，因此張負借給他錢行聘禮，還送給他購買酒肉的錢，以便將妻子娶回家。張負告誡自己的孫女說：「你不要因爲陳平家貧而不恭謹地侍奉人家。你侍奉他的哥哥陳伯就像侍奉你父親一樣，侍奉嫂子就像侍奉你母親一樣。」陳平自從娶了張家的女兒之後，生活日漸寬裕，交遊的範圍也日益廣泛。
鄉里祭祀社神，陳平擔負起分割祭肉的工作，他把肉分得十分均勻。鄉里的父老們都說：「好，陳家小伙子主刀分肉真是公平！」陳平說：「唉，假如讓我治理天下，我也會像分割這些祭肉一樣公平！」
陳涉起義之後在陳縣稱王，命周市率兵平定魏地，將魏咎立爲魏王，與秦軍在臨濟地區交戰。陳平在此之前就已經與哥哥陳伯告別，跟著一些年輕人前往臨濟投效魏王。魏王任命陳平爲太僕。陳平曾向魏王獻言獻策，可是魏王不聽，有人讒害他，他只好逃走。
過了很長時間，項羽攻城略地來到了黃河邊，陳平便去投靠項羽，跟隨他的隊伍入關擊敗秦軍，項羽賜給他卿一級的爵位。項羽東歸至彭城，自稱楚霸王，漢王回師平定三秦，統兵東進，殷王司馬卬背叛了楚國。於是，項羽封陳平爲信武君，命他統率魏王咎留在楚國的部隊前去平叛，陳平擊敗殷王，將其降服之後就返回了。項王派遣項悍任命陳平爲都尉，賜給他黃金二十鎰。不久之後，漢王攻占了殷地。項王大怒，想要殺掉平定殷地叛亂的將官。陳平擔心自己被殺，就將項羽賜給他的黃金、印綬封存起來，派人送還項王，然後便一個人帶劍從小路逃走。在渡過黃河的時候，船夫看他是一個獨行的偉岸的美男子，便懷疑他是逃亡的將軍，認爲他腰中會有金玉珍寶，眼睛就緊緊地盯著他，想要把他殺掉。陳平心中懼怕，便將衣服解開，赤裸上身幫船夫撐船。船夫看到他一無所有，便打消了殺人劫財的念頭。
陳平於是來到修武，歸降漢軍，並通過魏無知的請求而得以面見漢王，漢王便將他召進帳中。當時，萬石君石奮擔任漢王的中涓，他接受陳平進謁，便引導陳平晉見漢王。陳平等七人一同面見漢王，漢王賞給他們酒食。漢王說：「各位吃完了，就到客舍休息去吧。」陳平說：「我是爲要事而來，我所要講的話不能過了今天。」於是，漢王便與陳平交談，並且非常喜歡他，問道：「你在楚軍的時候擔任何等職務？」陳平答道：「做都尉。」漢王當天便任命陳平爲都尉，讓他做參乘，擔任護軍一職。衆將官聽此消息後一片譁然，說：「大王當天得到一名楚國的逃兵，尚且不知道他的本領高低，就與他同乘一輛車，而且讓他監管軍中的老將！」漢王聽到這些話以後，愈發寵信陳平了。於是漢王與陳平一同向東攻打項王。漢軍到達彭城之後，被楚軍打敗。漢王率軍撤回，一路上收集散兵到達滎陽，任命陳平爲亞將，隸屬於韓王信，率軍駐紮在廣武。
絳侯、灌嬰等人都進讒言害陳平說：「陳平雖然是個健美的男子，但也不過像帽子上用於裝飾的玉石罷了，他未必有什麼奇才大略。我們還聽說陳平當初在家時曾與嫂子私通；投效魏王咎卻沒有容身之地，便逃亡歸附楚國；歸順楚王以後又不相合，便再次逃亡歸附漢王。如今大王器重他，封他爲高官，讓他做護軍來監督軍隊。我們聽說，陳平接受衆將領的錢財，誰給錢多就能得到好職位，誰給錢少就只能得到較差的職位。陳平這個人，是個反覆無常的亂臣賊子，希望大王能夠明察。」漢王開始懷疑陳平，於是召來魏無知進行責問。魏無知說：「微臣所說的是才能；而陛下所問的則是品行。現在，即便有尾生、孝己那樣的品行，而無益於戰爭的勝負，陛下何必重用這些人呢？楚漢雙方正處於對峙之中，我舉薦善於出奇謀的人才，只考慮他的謀略能否對國家有利罷了。至於跟嫂子私通、接受將領錢財之事，又有什麼值得懷疑的呢？」漢王又把陳平召來責備說：「先生原來侍奉魏王而不合意，於是轉而投奔楚王，到了楚國又不合意，現在又追隨我，講信義的人原來是如此三心二意的嗎？」陳平答道：「我爲魏王做事，可是他不能採納我的計策，因此我離開他去投奔項王。項王不信任外人，他所寵信的，不是宗族之人就是妻家兄弟，即使有奇才也不能任用，我因此離開了楚王。我聽說漢王善於任用賢才，因此前來歸順大王。我來的時候孑然一身，如果不接受將官的錢財就沒有辦事的經費。假如我的謀略有值得採納的，就希望大王使用；如果沒有什麼值得採納的，那些錢財都還在，請讓我封存以後送到官府，並請大王同意我辭官。」漢王於是向陳平道歉，重重地賞賜了他，還任命他爲護軍中尉，監督所有將領。衆將官便不敢再說什麼了。
此後，楚軍加緊進攻，切斷了漢軍運送糧草的信道，將漢王圍困在滎陽城內。時間一長，漢王感到憂慮，於是請求割讓滎陽以西的土地與楚軍議和。項王沒有答應。漢王對陳平說：「如今天下大亂，何時才能安定下來呢？」陳平說：「項王這個人，對人恭敬、憐愛，廉潔好禮的士人大多歸附於他。可是到了論功行賞、授爵封邑的時候，他卻非常吝嗇，那些士人也因此不再真心歸附他。如今大王言行傲慢且不注意禮儀，廉潔忠貞之士人自然不來效力，但是大王捨得賞給有功者以官爵、食邑，所以那些不顧廉節、貪圖名利的無恥之人大多也來歸附漢王。假如你們各自能夠摒棄雙方的短處，汲取雙方的長處，那麼只須招一招手，天下便可安定下來了。然而，大王喜歡隨便侮辱人，得不到廉節之士。不過楚軍也有可以擾亂的地方，項王身邊剛直不阿的臣子如亞父范增、鍾離眛、龍且、周殷等，只不過幾個人罷了。大王如果能夠拿出幾萬斤黃金，實施反間計，離間楚國君臣的關係，令他們彼此猜疑，項王好猜忌，容易聽信讒言，這樣一來楚國內部必然會自相殘殺。漢王趁此機會出兵進攻，必然會將楚軍擊敗。」漢王認爲陳平說得很對，就拿出黃金四萬斤給陳平，任由他調配，從不過問開支情況。
陳平使用大量黃金在楚軍之中施行反間計，宣揚鍾離眛等將領爲項王領兵作戰，功勳卓著，但最終沒有割地封王，他們打算與漢王聯合，消滅項羽並瓜分他的土地，然後各自稱王。項羽果然有了疑心，不再信任鍾離眛等人。項王既然已經對鍾離眛等人有所懷疑，便派遣使臣前往漢王處探聽虛實。漢王命人準備太牢的饌具，聽說楚國使者到了便命人運進來。漢王來與使者見面，故作吃驚地說道：「我原本以爲是亞父派來的使者，沒想到是項王的使者！」於是他又命人把菜餚端下去，換上一些粗劣的飯菜給來使吃。使者回去以後，把情況詳盡地報告給項王。項王果然對亞父大爲懷疑。亞父本想迅速攻下滎陽城，可是由於項王對他不再信任，不肯聽從他的建議。亞父聽說項王對他起了疑心，便生氣地說道：「天下大事基本上已成定局了，大王您自己干吧！希望您恩准我辭官返回故里！」亞父回鄉，還沒有走到彭城，就因爲背上毒瘡發作而去世了。陳平於是在夜間派遣兩千名女子從滎陽東門出城，楚軍發現後便去追擊她們，陳平就與漢王一起連夜從滎陽西城門逃走。漢王隨即進入關中，收集散兵再度向東進發。
到了第二年，淮陰侯韓信擊敗齊國，自立爲齊王，並派遣使臣向漢王稟報此事。漢王聞訊後怒罵韓信，陳平暗地裡踩了他的腳。漢王此時也恍然大悟，於是用厚禮款待齊國來使，並派張良立即封韓信爲齊王。漢王將戶牖鄉封給陳平。後來又採用陳平的奇謀妙計，終於滅掉楚國。陳平又以護軍中尉的身份跟隨漢王一道平定了燕王臧荼的叛亂。
漢六年（前201年），有人上書告發楚王韓信圖謀造反。高帝向衆將領詢問對策，衆將說：「儘快發兵把這小子活埋算了。」高帝聽後沉默不語。高帝又問陳平，陳平再三推辭，反問道：「諸位將領都說了什麼？」皇上把衆將領的話詳細地告訴給他。陳平問道：「那個人上書告發韓信謀反的事，還有別人知道嗎？」皇上說：「沒有。」陳平問：「韓信本人知道嗎？」皇上說：「不知道。」陳平又問：「陛下的精兵與楚軍相比誰更強大？」高帝說：「比不上他們。」陳平接著問：「在陛下的衆將領當中，誰的用兵本領能超過韓信？」皇上說：「沒有人能比得上他。」陳平說：「眼下陛下的軍隊不如楚軍精銳，將領的能力也比不上韓信，如果現在發兵攻打他，就等於是促使他儘快起兵反叛，我私下覺得陛下這樣做十分危險。」皇上問：「那應該如何處理此事呢？」陳平說：「古時候天子總要到各地巡視，與諸侯會面。南方有個雲夢澤，陛下姑且可以假裝巡遊雲夢澤，在陳縣會見各路諸侯。陳縣位於楚國的西部，韓信聽說天子懷著善意外出巡遊，必然認爲平安無事，因此會到郊外拜見陛下。在他前來拜見之時，陛下就可以乘機將他逮捕，這是只需一位力士就能夠做到的事。」皇上認爲這個計策很好，便派使臣告知諸侯到陳縣會面，說「我將向南巡遊雲夢」。皇上隨即便出發了。皇上還未到達陳縣，楚王韓信果然在通往郊外的道路上迎接聖駕。高帝事先安排的武士看見韓信來了，立刻把他抓住並捆綁起來，裝在後面的車中。韓信呼喊道：「如今天下已經平定，我原本就應當被烹殺！」高帝回過頭來對韓信說道：「你不要叫喊！你謀反的事情已經很清楚了！」武士將韓信的雙手反綁起來。隨後，高帝在陳縣與諸侯會面，徹底平定了楚地之亂。高帝回到雒陽，將韓信赦免，但降爲淮陰侯，然後與功臣們剖符確定封賞。
高帝於是與陳平剖分符信，要陳家世代相傳永不斷絕，封爲戶牖侯。陳平推辭道：「這並非我的功勞。」皇上說：「我是採納了先生的計策才得以克敵制勝，這不是你的功勞又是什麼呢？」陳平說：「如果不是魏無知引見，我又怎能入朝爲官呢？」皇上說：「像你這樣，真可謂不忘本。」於是又重賞魏無知。次年，陳平以護軍中尉的身份跟隨高帝在代地攻打叛臣韓王信。漢軍倉促到達平城，結果被匈奴軍隊包圍，一連七日沒吃上飯。高帝採納陳平的妙計，派遣使者跟單于閼氏取得聯繫，才得以解除包圍。高帝逃脫以後，陳平所獻之計一直被嚴格保密，世人都不知道高帝突圍的內幕。
高帝南歸途經曲逆縣，來到城樓之上，看到縣城裡的住屋十分寬大，說：「好壯觀的縣城！我走遍天下，只見過雒陽城與這個縣是這個樣子。」他轉過頭來問御史：「曲逆的戶口有多少？」御史答道：「早在秦朝的時候有三萬多戶，到了秦漢之間戰亂頻繁，人們大多逃亡藏匿，現在僅存五千戶。」於是高帝詔令御史，將陳平改封爲曲逆侯，全縣都作爲他的食邑，同時取消之前所封的戶牖鄉的食邑。
自此以後，陳平又曾以護軍中尉的身份跟隨高帝征討陳豨和黥布。他一共出過六次奇謀，每一次獻計都會增加封邑，一共增加了六次。他的奇謀妙計有的十分隱祕，世間無人知曉。
高帝率領討伐黥布的軍隊勝利歸來，由於傷病原因，緩慢地回到都城長安。燕王盧綰謀反，皇帝派樊噲以相國的身份率軍前去討伐。大軍已經出發，這時有人進讒言陷害樊噲。高帝大怒道：「樊噲看到我生病，就盼望著我快死。」高帝採納陳平的計策，把絳侯周勃召到牀前接受詔命，說道：「陳平立刻駕傳車載著周勃代替樊噲領兵作戰，陳平到達軍中馬上將樊噲斬首！」二人領命以後，便乘坐傳車快速前進，車還沒有到達軍營，二人便在路上商議：「樊噲是皇上的老朋友，戰功卓著，而且他又是呂后妹妹呂嬃的丈夫，與皇上有親戚關係並且地位尊貴，皇上由於一時憤怒而想殺掉他，恐怕日後會後悔。我們寧可把他囚禁起來交給皇上，由皇上親自誅殺他。」於是，他們還沒有到達軍中，就建造起土壇，憑藉高帝的符節召見樊噲。樊噲接受了詔令，當即被反綁雙手裝入囚車，送至長安，然後讓絳侯周勃代替樊噲的職位，統率軍隊去平定燕國反叛的各縣。
陳平在返回的路上得知高帝駕崩的消息，他畏懼呂太后，擔心呂嬃進讒言，於是乘傳車急速先行。在路上，陳平遇到朝廷派來的使臣，詔令他和灌嬰駐守滎陽。陳平接受了詔命，立刻再次驅車趕到宮中，他哭得十分悲痛，並藉此機會在高帝靈前奏報受帝詔出使的經過。呂太后十分哀憐陳平，說：「您辛苦了，快出去休息吧。」陳平擔心讒言加身，因此堅決要求在宮中宿衛。呂太后便任命他爲郎中令，說道：「請好好教導孝惠帝。」從這以後，呂嬃的讒言就行不通了。樊噲剛被押到長安，就立即被赦免並恢復了爵邑。
孝惠帝六年（前189年），相國曹參去世，朝廷任命安國侯王陵爲右丞相，任命陳平爲左丞相。
王陵，本是沛縣人，起初曾是縣裡的豪強，當初高祖皇帝地位卑微的時候，用侍奉兄長的禮節對待王陵。王陵沒有什麼文才，爲人意氣用事，喜歡直言。當高祖在沛縣起兵，攻入咸陽的時候，王陵自己也聚集了黨徒數千人，駐紮在南陽，不肯追隨沛公。直到漢王回師攻打項籍時，王陵才率軍歸附漢王。項羽把王陵的母親抓來，安置在軍營之中，當王陵派使者來看她時，項羽就讓她向東而坐，想以此來招降王陵。王陵的母親私自送別來使，哭泣道：「請替我轉告王陵，一定要恭謹地侍奉漢王。漢王，是一位顯貴的尊者，不要因爲我的緣故而對漢王懷有二心。我以一死送別使者。」於是王陵的母親拔劍自刎。項王大怒，烹煮了她的屍體。王陵終於隨漢王一道平定了天下。王陵與雍齒關係很好，而雍齒是高帝的仇人，再加上王陵原本就無意追隨高帝，因此他受封較晚，被封爲安國侯。
安國侯當上右丞相之後只過了兩年，漢孝惠帝便駕崩了。高后打算封呂氏子弟爲王，便以此向王陵詢問，王陵回答說：「不可以。」問陳平，陳平則說：「可以。」呂太后十分生氣，便假意提拔王陵爲皇帝的太傅，其實是不想重用他。王陵生氣了，以生病爲由辭謝，閉門不出，竟然不上朝拜見皇帝，這樣過了七年便去世了。
王陵被免去丞相一職之後，呂太后便升遷陳平爲右丞相，讓辟陽侯審食其擔任左丞相。左丞相不設立辦公場所，常在宮裡處理政務。
審食其也是沛縣人。當初漢王在彭城以西戰敗時，楚軍抓住太上皇和呂后作爲人質，審食其便以家臣的身份服侍呂后。後來，審食其跟隨高帝打敗項羽，被封爲侯爵，受到呂太后的寵幸。等到他當上左丞相以後，住在宮中，朝野百官都要通過他來決斷國家大事。
呂嬃時常因爲當初陳平爲高帝出主意逮捕樊噲而多次進讒言說：「陳平擔任丞相卻不處理政事，每天喝美酒，玩弄婦女。」陳平聽到這些話以後，飲酒玩樂的程度日勝一日。呂太后聽說以後，暗自高興。她當著呂嬃的面對陳平說：「俗話說『小兒和婦人的話不可信』，現在只看你對我怎麼樣了。不必害怕呂嬃說你的壞話。」
呂太后立呂氏宗族的人爲王，陳平假意聽從。等到呂太后去世以後，陳平便與太尉周勃合謀，最後將呂氏宗族誅殺殆盡，然後擁立孝文帝即位，陳平是這件事的主要謀劃者。後來，審食其被免掉左丞相之職。
漢孝文帝即位以後，認爲太尉周勃親自率兵誅滅呂氏宗族，功勞最大；陳平打算把右丞相的尊位讓給周勃，於是以生病爲由請求辭官。孝文帝剛剛即位，覺得陳平病得很奇怪，便詢問原因。陳平說：「高祖在位之時，周勃的功勞比不上我。到了誅滅呂氏宗族的時候，我的功勞就比不上他了。我願意將右丞相之位讓給周勃。」於是孝文帝任命絳侯周勃爲右丞相，位次列在第一位；陳平則調任左丞相，位次列在第二位。孝文帝又賞給陳平黃金千斤，增加食邑三千戶。
過了不久，孝文帝就對國家大事頗爲熟悉了，在上朝的時候詢問右丞相周勃：「全國一年判決的案件有多少起？」周勃謝罪說：「我不知道。」孝文帝又問：「全國一年的錢糧收支又有多少？」周勃又謝罪說自己不知道，急得汗流浹背，慚愧得不能作答。於是皇上又用同樣的問題問左丞相陳平。陳平答道：「有主管人負責。」皇上問：「主管人是誰？」陳平說：「陛下如果想問刑獄的事，可以向廷尉詢問；如果想問錢糧的事，可以向治粟內史詢問。」皇上說：「如果每件事都有各自的主管人，那麼你主管的又是什麼呢？」陳平謝罪說：「微臣誠惶誠恐！陛下不知道我才能低下，讓我勉強占據宰相之位。作爲宰相，對上要輔佐天子，調理陰陽，順應四時，對下則要撫育萬物，使其適時生長，對外要鎮撫四夷與諸侯，對內則要親附百姓，使朝中的公卿大夫都能勝任自己的職責。」孝文帝聽了以後便連連稱讚。右丞相周勃感到十分慚愧，退朝以後責備陳平說：「平時你怎麼不教我回答這樣的問題！」陳平笑道：「你身居右丞相的職位，難道不知道自己的職責嗎？況且陛下詢問長安城內盜賊的數量，你也打算勉強回答嗎？」於是周勃知道自己的才能與陳平相比差得太遠了。不久以後，絳侯周勃稱病，請求辭去右丞相之職，陳平便專任丞相之職。
孝文帝二年（前178年），丞相陳平逝世，諡號爲獻侯。他的兒子共侯陳買繼承了侯位。陳買在位二年便去世了，他的兒子簡侯陳恢繼承了侯位。陳恢在位二十三年去世，他的兒子陳何繼承侯位。陳何在位二十三年，由於霸占他人妻子而犯法，被判處死刑，其封國也被廢除。
當初陳平曾經說過：「我經常使用陰謀詭計，而這正是道家所禁忌的。我的後人如果被廢黜，那也就徹底完了，最終不會再度興起，這是因爲我使用陰謀詭計積禍太多的緣故。」儘管後來他的曾孫陳掌依靠與衛氏的親戚關係而身居顯貴的地位，希望繼承陳氏原來的封號，但始終沒有實現。
太史公說：丞相陳平年輕的時候，就非常喜好黃帝、老子的學說。當年他在砧板上爲鄉里分割祭肉的時候，其志向就已經非常遠大了。後來，他在楚、魏之間徘徊，最終歸附高帝。他經常使出奇謀妙計，解救紛繁複雜的危難，消除國家的禍患。到了呂后執政時期，形勢多有變故，但陳平還是能夠自免於禍患，並且安定漢室，終生保持榮耀的名聲，號稱賢相，這難道不是善始善終嗎！若非足智多謀，有誰能夠做到這一點呢？