話說何福、平安等人正要拔營時，忽然遇上了燕軍夜襲，猝不及防，而那三聲號炮其實是燕軍所放，但燕軍並不知道那是何福的暗號，只是因爲要夜襲，所以才鳴炮進攻，偏偏跟何福軍中的暗號對上了，南軍還以爲是約定的時間到了，紛紛爭著跑出營來。送上門來的肥肉怎麼能不要呢？燕軍趁勢殺了許多南軍，營內頓時人仰馬翻，一片鬼哭狼嚎之聲。
副總兵陳暉和侍郎陳性善等三十多人統統戰死，就連平安也失足落馬，束手就擒，只有何福一人得以逃脫。這次戰事，南軍的精銳遭到重創，自此以後一蹶不振。
黃子澄聽到消息後大哭說：「大勢已去，我輩即使死一萬次，也不足以贖誤國之罪呀！」隨即上書請建文帝調十萬遼兵到濟南和鐵鉉會合，截斷燕軍的後路。
建文帝准奏，命總兵楊文調遼兵到直沽，沒想到在途中遭遇燕將宋貴襲擊，遼兵全部潰逃，楊文就擒，沒有一兵一卒抵達濟南。
燕王接著進攻泗州，收降了守將周景初。安撫完百姓後，燕王前往祖陵拜謁。附近的鄉親父老聞訊都來見他，燕王賜給他們酒肉，對他們好言安撫，父老鄉親們都拜謝而去。
燕王想進一步採取行動，聽說盛庸帶領著幾萬步兵和幾千戰艦在南岸嚴陣以待，一時也不敢貿然進兵，於是便派遣使者到淮安去見駙馬梅殷，說要去淮南進香，請他讓個路。
梅殷說：「先皇有命，禁止進香，不遵先皇的命令，就是不孝。」言下之意就是不給讓路。使者回去稟報後，燕王大怒，當即給梅殷寫了一封信，大致是說：「本藩王出兵到此，是爲了清君側，是天命所歸，誰敢擋路？你別不識擡舉！」梅殷看到信十分憤怒，竟然將送信人的耳朵、鼻子割掉了，還讓他回去轉告燕王說：「暫時留下你的嘴巴，你回去告訴燕王，君臣大義他難道不知道嗎？」燕王無可奈何，只好轉向鳳陽借道。鳳陽知府徐安聽說燕王要來，連夜將浮橋拆除，渡船藏起，把交通給阻斷了。
燕軍渡江又失敗了。
燕王躊躇了一會兒，忽然想出了一條妙計。他召來邱福、朱能等人入帳，祕密吩咐了他們一番，然後自己帶軍來到了淮水北岸。燕王指揮將士大張旗鼓做出要渡江的樣子來，南軍瞧在眼裡，於是立即整備兵械，嚴加設防，預備在燕軍南渡的途中實施襲擊。
誰知燕軍那邊吵吵嚷嚷了半天，也沒有一條船朝對面駛過來。這邊南軍睜大眼睛等了差不多有小半天，也不見江面上有什麼動靜，於是就都各自回營休息去了。
然而，就在這時，營外忽然喊聲驟起，殺到許多燕軍，人都亂了手腳，馬也胡亂嘶鳴，嚇得南軍魂飛魄散。這些燕軍都是從哪兒來的呢？原來，邱福、朱能等人奉命帶數百人向西走了二十里地，從上流僱了漁船渡過淮水繞到了南軍營前。
可盛庸還以爲這些燕軍是飛過來的，於是慌忙出帳上馬，想要逃走。沒想到這馬受了驚，反而將盛庸一下子掀了下來，盛庸跌倒在地上，手和腳都受了傷，幾乎動彈不得，幸虧手下的親兵反應快，急忙將他扶起塞進一條小舟倉皇離去。蛇無頭不行，兵無主自亂，頓時全營大潰。
燕王趁著南軍大亂找來了渡船，上岸夾擊，立即將南軍掃得一乾二淨，淮南的戰艦於是全部歸燕軍所有。隨後，燕王又乘勢攻下了盱眙、揚州，殺了都指揮崇剛和巡按御史王彬。另外派出指揮吳庸拿下了高郵、通泰、儀真等城池。其他城鎮的守將有的還主動向燕王示好，進貢錢款，有意歸附。
燕軍全營進駐高郵，只見江面上燕軍的旗幟遮天蔽日，鼓聲震天。
朝廷非常驚恐，建文帝忙派御史大夫練子寧、侍郎黃觀、修撰王叔英等人分頭去徵兵。各個城守都在觀望，送錢給燕王以示歸附，朝中的大臣擔心自己被困在京城裡，很多都主動請求出去鎮守別的城市，以便於日後逃跑，京內因此越發空虛了。建文帝也越來越惶急，無奈之下，下了一封「罪己詔」，暗中還找來齊泰、黃子澄商議最後的對策。
這時，方孝孺卻上奏說：「事情緊急，我們先用緩兵之計承諾燕王割地議和。等到徵兵完畢再跟他一決勝負。」
建文帝流著淚說：「派誰去求和？」
方孝孺說：「不如派慶城郡主去。」建文帝點頭，隨即以呂太后之命派慶城郡主去燕王軍營議和。
慶城郡主是燕王的妹妹，一見燕王，燕王先哭了起來，郡主也跟著哭。
兩人對哭了一場後，燕王問道：「周王、齊王怎麼樣了？」
郡主說：「周王已經被召回了京城，齊王還在獄中。」
燕王聽了開始嘆息起來。郡主隨後將建文帝的意思轉達給了燕王，燕王聽後說：「父皇分藩都不能保證子孫後代的安全，更何況割地？我率兵來這裡，無非是想吊謁孝陵、朝見天子，希望能撥亂反正，請天子赦免衆藩王，令奸臣不能再左右天子，這些完成後，我立刻撤兵回藩地，恪守君臣之禮。朝廷今天議和，明天又開戰，讓妹妹你來將我拖住，我又不蠢，他們以爲這樣我就會相信了？」
方孝孺的計謀被燕王識破，郡主也不便再多說，只得告辭回去。燕王送她到營外，又對郡主說：「請替我向皇上道謝，我與皇上是至親，我並沒有任何歹意。請皇上從此悔悟，不要聽信奸臣的話，幫我轉一句話給弟妹，就說我一路以來九死一生，幸虧祖宗保佑，得以到達此地。相見之日已經不遠了。」
郡主回去後將燕王的話一五一十地複述給建文帝聽，建文帝聽後又問方孝孺怎麼辦，方孝孺說：「長江是天險，足以擋住燕王的百萬大軍，陛下不必擔心。」話音未落，又有錦衣衛來報，說蘇州知府姚善、寧波知府王璡、徽州知府陳彥回、樂平知縣張彥方、永清典史周縉率軍前來支援京城了。建文帝這才稍稍放心，隨後一一召見了他們，令他們紮營城外，一面命兵部侍郎陳植去江上督軍。
不久燕王進軍瓜州，命太監狗兒帶都指揮華聚先行到浦子口。盛庸、徐輝祖合力打敗了狗兒、華聚等人，燕王知道後正打算議和回北平，碰巧二兒子朱高煦這時帶著大軍前來支援。
燕王大喜，忙出營迎接，還親切地輕拍著朱高煦的背說：「大兒子身體不行，行軍打仗就靠你了呀！」
這句話足以讓朱高煦動起奪嫡的心思。朱高煦有了鬥志，於是更加努力衝鋒陷陣，盛庸軍稍有退卻。
後來都督僉事陳瑄聽了燕王的勸告，竟然帶著水師投降了燕王。還有陳植手下的金都督，他也想叛逃，陳植窺破了他的意圖，把他叫去詰問，沒想到雙方一言不合竟大打出手，金都督一怒之下將陳植殺了，隨即帶著衆人前來投奔燕王。燕王問明情況後，立即將金都督斬殺了，然後將陳植的遺體葬到白石山。接著，燕王開設祭台敬江神，率領部下開始渡江。
舳艫相接，荊旗蔽空。江面上波瀾不驚，長空萬里，號角和戰鼓聲傳到了百里之外，南軍十分驚駭。盛庸帶著衆人抵禦，還沒交戰，燕軍的前哨已經登岸，幾百健將迎面沖向庸軍，庸軍大亂，頓時潰散。燕王渡江後，帶領衆人窮追了幾十里地，殺死無數南軍，倖存的士兵也已經逃散，剩下盛庸一人一馬落荒而逃。燕軍乘勝追擊拿下鎮江，打算休養幾日後就進軍京城。
建文帝聽到戰報，徘徊在殿外束手無策，又找來方孝孺商議。方孝孺請建文帝速速誅殺李景隆，建文帝不肯。不料朝廷大臣鄒公瑾等十八人聽說方孝孺的話，擁著李景隆就上殿來了，紛紛舉起手裡的象笏朝李景隆一通亂擊，打得李景隆頭破血流。
李景隆雖然早該被殺，但事已至此，誅殺他也沒什麼意義了。一班大臣拿著象笏亂擊，更是失了朝儀，真是可笑又可嘆！
建文帝制止了衆人，命李景隆上前說話。
李景隆跪在丹墀上，抖得像篩糠，磕了很久的頭後才說出了「議和」兩個字。建文帝於是委任李景隆，派他和兵部尚書茹瑺一起到燕營議和。
兩人見了燕王，立刻跪了下來。燕王冷笑著說：「你們來此有何貴幹？」李景隆連連磕著頭說：「奉皇上的命令，前來求和，皇上願割地分南北兩國。」
燕王不等他說完，便說：「我從沒犯過什麼大錯，卻無端被貶爲庶人，你們身爲大臣，卻從沒替我說過好話，如今還來做說客？我現在保命都難，要土地有什麼用？況且皇上以什麼名義割地給我？父皇明明給了我北藩，都是奸臣挑撥，皇上才下詔收回，要我罷兵你們總要交出奸臣吧？只要你們交出奸臣，我立刻罷兵，皇天在上，決不食言！」
李景隆等人拜謝回京。
建文帝聽了他們的稟報，命李景隆再去燕營，就說，罪臣已經被驅逐流放，抓住後立即交給燕王。李景隆面有難色，建文帝便讓衆藩王跟他一同前去。
燕王見到衆藩王到來，打開營門迎接他們。衆藩王向燕王轉達了建文帝的意思，燕王聽了說：「各位弟弟覺得皇上的話是真是假？」
衆藩王齊聲說：「應該是真的。」
燕王說：「我來此只想將奸臣除去，並無他意。」然後設酒宴款待衆藩王。
藩王們回去後，朝廷重臣認爲燕王不肯議和，勸建文帝遷徙到其他地方，免得出什麼岔子。方孝孺卻不同意，他說：「京城裡還有二十萬大軍，城高池深，糧食充足，防守是沒有任何問題的。」建文帝便按照方孝孺的建議，令城外的居民拆屋運木。
當時正是盛夏，住在城外的百姓不願意拆運木材，寧願選擇一把火把房屋燒了，以致大火連日不息。
建文帝又請谷王朱穗、安王朱楹帶著民兵分段防守各地。齊泰、黃子澄想要外出募兵，向建文帝請命，建文帝還沒準奏他們就自行離去了。齊泰投奔到廣德州，黃子澄逃去了蘇州，無非是爲了避難。
建文帝不禁嘆息說：「事情因他們而起，難道他們要棄朕而去嗎？」正說著，外面已經傳來燕軍進攻京城的消息，建文帝找來方孝孺，方孝孺堅持留下來等待救援，擋不住了就殉國。
建文帝聽了這話，更加惶急了起來。這時御史魏冕踉蹌著跑了進來，說左都督徐增壽密謀接應燕軍，建文帝不信，接著其他人也紛紛上奏，建文帝方才命左右將徐增壽拿下，當面數落了他的罪狀，然後親自動手，用佩刀把他砍死了。怒氣還未平息，這時翰林院編修程濟跑入殿中，大聲高呼：「不好了！不好了！燕軍入城了！」
建文帝大驚失色地問：「這麼容易就入城了？莫非有內應？」
程濟說：「谷王朱穗、李景隆等人打開金川門將燕王迎了進來，所以京城才這麼快失陷。」
建文帝流著眼淚說：「罷了！罷了！朕一直待他們不薄，他們竟狠心負了朕，還有什麼好說的？」
程濟說：「御史連楹曾假裝投降，想行刺燕王，不幸被人發現，反被殺死了。」
建文帝聽後，痛悔不已地說：「這樣的忠臣朕後悔沒有重用他啊！朕現在知道自己錯了，還不如聽方孝孺的，殉了國算了。」說完，建文帝就要拔刀自盡。
一旁的少監王鉞忙跪下大喊：「陛下千萬不能輕生！高皇帝駕崩前曾留下一個箱子交給掌宮太監，並說：『子孫若有大難，可以打開箱子一看，自有求生的辦法。』」
程濟急忙插嘴問道：「箱子在哪？」
王鉞說：「藏在奉先殿左側。」
左右聽了這話，都說大難已到，還是快點打開箱子爲好。建文帝於是命王鉞去取，不一會兒，四個太監扛著一個紅色的箱子進來了。
這箱子相當沉重，四圍都用鐵皮包裹著。連鎖心裏面也灌了生鐵。
王鉞拿鐵錐將箱子敲開，大家死死地盯著箱子，都以爲裡面有什麼退敵的妙計，誰知箱子裡藏著的是三張度牒，一張叫應文，一張叫應能，一張叫應賢。還有袈裟、僧帽、僧鞋等東西，一應俱全。另外還有一把薙刀，十錠白銀，和紅紙一張。
紙上寫著，應文從鬼門逃出去，其餘人從水關逃出去，傍晚的時候在神樂觀的西房會合。
建文帝嘆息著說：「天意如此，就這麼辦吧！」程濟於是取出薙刀給建文帝剃髮。楊應能因爲名字和度牒正好相符，表示願意一起剃度，和建文帝一起逃亡。
監察御史葉希賢也說：「臣名叫希賢，願意和陛下一起，也把頭髮剃了。」
三人脫下身上的衣服，披上袈裟藏好度牒，準備出走。
臨走前，建文帝命人縱火焚宮，頓時火光熊熊，把金碧輝煌的大明內宮全部燒毀了。皇后馬氏投火自盡，其他妃嬪除了那些提前逃跑的，多半被燒死，建文帝又痛哭了一場。動身前，留在殿上的還有五六十人，他們都跪倒在地上大哭，說也願意跟隨陛下逃亡。
建文帝說：「人多不便出走，你們還是自便吧。」
御史曾鳳韶牽住建文帝的衣角，叩著頭說：「臣願一死以報陛下的恩典。」建文帝都來不及回答他就匆忙出走了。
誓死相隨建文帝的還有另外九個人，他們跟著建文帝來到鬼門。
鬼門在太平門內，是內城裡的一扇矮門，僅容一人出入，外面通向水道。建文帝彎下腰先出去了，其他人也魚貫而出。
門外停著一艘小舟，舟中有一位穿著道服的老人。老人見建文帝出來，跪下磕頭說萬歲。建文帝問他姓名，他回答說：「老身叫王昇，是神樂觀的住持。昨夜夢見高皇帝命臣來此，所以在這裡停舟守候。」
難道是太祖僧緣未滿，所以讓子孫接過他的衣鉢繼續修行？
建文帝和其他九人登上小舟，沒多久就來到了神樂觀，王昇引衆人進入道觀，安頓一番。
薄暮時分，楊應能、葉希賢等十三人也到了，跟隨建文帝出逃的一共有二十二人，根據他們的官銜，編次如下：
兵部侍郎廖平 刑部侍郎金焦 編修趙天泰、程濟 檢討程亨 按察使王艮 參政蔡運 刑部郎中梁田玉監察御史葉希賢 中書舍人梁良玉、梁中節、宋和、郭節 刑部司務馮鎮撫牛景先、王資、楊應能、劉仲 翰林待詔鄭洽 欽天監正王之臣 徐王府賓輔史彬 太監周恕
楊應能、葉希賢等人來見建文帝，仍稱他爲皇上。
建文帝說：「我已出家爲僧，以後就以師兄弟相稱吧，不必行君臣之禮了。」大家哭著答應下來。
廖平說：「大家隨師兄出走，本是一片誠心，但隨行的人不需要太多，也不能太多。就選那些沒有家室拖累，又有膂力保護師兄的人常伴師兄左右吧，最多不超過五人，其他人就去分散到各地，遙相接應，以便於危難時相互救援，這樣可好？」
建文帝點頭贊同。於是衆人席地而坐，圍成一圈，王昇呈上晚膳，大家草草吃完。隨後決定由楊應能、葉希賢、程濟三人，每日隨侍建文帝左右。楊應能、葉希賢扮作僧人，程濟裝成道士，馮㴶、郭節、宋和、趙天泰、牛景先、王之臣六人外出採買所需之物，以供應建文帝的衣食起居。六人全都隱去名姓，改變稱呼。其餘十幾個人散居各處，哪處方便，建文帝就住在哪。
建文帝又與衆人商議道：「我留在這裡非長久之計，不如去雲南，依投於西平侯沐晟。」史彬道：「現在大家一行這麼多人，容易引起周圍人的注意，何況新主還沒打算放過我們，倘若有人告密，反倒招來麻煩，不如四處遊歷，東西南北，皆可爲家，何必非要去雲南？」建文帝隨口答應，當晚就住在館舍中。
第二天，天快要亮的時候，建文帝腳痛不能行走，於是史彬、牛景先二人便步行到中河橋找船。這時有條小船划過來，船夫是吳江人，與史彬同鄉，彼此頗爲熟識。一問才知道，原來他是史家派來打探消息的。史彬大喜，回去告訴建文帝，請建文帝到自家暫避。建文帝於是離開神樂觀，登上船，同行的有葉希賢、楊應能、程濟、牛景先、馮㴶、宋和、史彬七人，其餘的人就此別過，並約定來日相見的日期。
船到了吳江，史彬陪著建文帝回到家中，並將他安排在一間叫清遠軒的屋子裡住了下來，此屋位置偏西，建文帝將其改名爲水月觀，並親筆用篆字題寫匾額。幾天後，諸臣如約而至，相聚了五天。隨後建文帝命他們回鄉探親。
及至燕王登基，下詔削奪了隨建文帝一起逃亡的諸大臣的官銜，命禮部發布公文，追繳先前朝廷封官授爵的敕令，蘇州府派遣吳江邑丞鞏德，去史彬家索取敕書等物，史彬與其相見，鞏德說：「聽說建文帝住在您府上，確有此事？」
史彬回答說建文帝沒來，鞏德微笑著離去了。
建文帝得知此事後，清楚這裡難以久留，於是與楊應能、葉希賢二僧，及道士程濟，告別了史彬，打定主意往雲南去了。
建文帝愛好文學，善作詩詞，在他雲遊貴州時，常在石壁上題詩，留有律詩一首：
風塵一夕忽南侵，
天命潛移四海心。
鳳返丹山紅日遠，
龍歸滄海碧雲深，
紫微有象星還拱，
玉漏無聲水自沈。
遙想禁城今夜月，
六宮猶望翠華臨。
閱罷楞嚴磬懶敲，
笑看黃屋寄團瓢。
南來瘴嶺千層迥，
北望天門萬里遙。
款段久忘飛鳳輦，
袈裟新換袞龍袍。
百官此日知何處，
惟有羣烏早晚朝。
燕王渡過淮水之後，南京就已經不可能守得住了，除了議和之外，沒有其他的辦法。然而野心勃勃的燕王，豈肯議和？郡主之行，衆藩王之行，更讓燕王藐視朝廷。至於李景隆、茹瑺等人的伏地乞憐，除了爲國家蒙羞外，有什麼別的用嗎？建文帝出逃一說，明太祖留下的紅色箱子，君臣剃度，這些事荒誕不經，難道真的是太祖有預感，預先爲兒孫準備好的？還有的說這是劉伯溫預測到的。可考查正史，也不見劉伯溫有這樣的本事，不過建文帝出逃，剃度爲僧，未必全是猜測，因爲王鏊、陸樹聲、薛應旗、鄭曉、朱國楨等人在史書中都有記載。太祖從僧人變成皇帝，建文帝從皇帝變成僧人，循環往復，這不是明史上的一大奇事嗎？